KIMIA ORGANIK II: Juli 2014

UJIAN KIMIA ORGANIK II

NAMA : SAMSINAR

NIM : A1C112026

1. Jelaskan kemungkinan terbentuknya ikatan rangkap tiga pada minyak atau lemak tak jenuh!

Jawab :

Asam lemak tak jenuh merupakan asam lemak yang mengandung satu ikatan rangkap pada rantai hidrokarbonnya. Asam lemak dengan lebih dari satu ikatan dua tidak lazim,terutama terdapat pada minyak nabati,minyak ini disebut poliunsaturat. Trigliserida tak jenuh ganda (poli-unsaturat) cenderung berbentuk minyak. Asam lemak tak jenuh ini lebih mudah bereaksi dengan senyawa lain dibandingkan dengan asam jenuh. Ikatan ganda pada asam lemak tak jenuh mudah bereaksi dengan oksigen di udara. Contohnya ialah : asam oleat, asam linoleat, dan asam linolenat .

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon. Alkuna dapat dihasilkan dari alkena melalui reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi).

Alkuna dapat diperoleh melalui reaksi aliminasi HX dari alkil halida dengan cara 1,2-dihaloalkana (vicinal dihalida) direaksikan dengan basa kuat seperti KOH atau NaNH2 menghasilkan dua kali reaksi eliminasi HX dan membentuk alkuna. Vicinal dihalida dapat diperoleh dengan mereaksikan Br2 atau Cl2 dengan alkena. Dengan demikian, keseluruhan reaksi halogenasi/dehidrohalogenasi merupakan proses konversi alkena menjadi alkuna. Contohnya, difeniletilena dikonversi menjadi difenilasetilena melalui reaksi dengan Br2 yang selanjutnya diperlakukan dengan basa.

Berdasarkan kesamaan antara alkena dengan asam lemak tak jenuh yaitu sama-sama mempunyai ikatan rangkap dua. Jadi ada kemungkinan terbentuknya ikatan rangkap tiga dari asam lemak tak jenuh melalui cara yang sama yaitu reaksi eliminasi.

2. Jelaskan bagaimana proses pencucian dengan sabun atau surfaktan menggunakan pelarut organik bebas air!

Jawab :

Sabun memiliki kemampuan untuk mengemulsi kotoran berminyak yang nantinya akan dibuang dengan pembilasan karena memiliki dua sifat. Pertama rantai hidrokarbon sebuah molekul sabun yang larut dalam zat non polar seperti tetesan minyak. Kedua bagian ujung anion molekul sabun yang tertarik pada air, ditolak oleh ujung anion molekul-molekul sabun yang menyembul dari tetesan minyak lain. Karena tolak-menolak antar tetes-tetes sabun-minyak, maka minyak itu tidak dapat saling bergabung tetapi tetap tersuspensi. sehingga kotoran akan hilang. Atau dengan kata lain Cara kerja sabun adalah dengan cara mengikat minyak di dalam air, sehingga akhirnya minyak dan kotoran yang melekat karena minyak dapat dibilas dengan mudah.

Air sebagai pelarut polar disini sangat membantu kinerja sabun sehingga dapat membersihkan kotoran. Dimana Molekul polar mempunyai dipol yang permanen sehingga menginduksi awan elektron non polar sabun sehingga terbentuk dipol terinduksi, maka larutan nonpolar dapat larut dalam larutan non polar. Oleh karena itu pada saat kita mencuci kotoran yang umumnya mengandung lemak akan tersusupensi bersama sabun dengan bantuan air. sehingga akan hilang saat dibilas.

Nah, lalu apakah bisa pencucian menggunakan pelaruk organic bebas air? Saya rasa peran air disini bisa di ganti dengan pelarut organic lain yang memiliki sifat seperti air. Salah satu sifat Air yaitu memiliki konstanta dielektrik yang sangat tinggi sehingga dapat menjadi pelarut yang baik bagi senyawa Ionik dan polar. Berikut perbandingan konstanta dielektrik beberapa pelarut:

Solvent	Rumus kimia	Titik didih	Konstanta Dielektrik	Massa jenis
Pelarut Non-Polar
Heksana	CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	69 °C	2.0	0.655 g/ml
Benzena	C₆H₆	80 °C	2.3	0.879 g/ml
Toluena	C₆H₅-CH₃	111 °C	2.4	0.867 g/ml
Dietil eter	CH₃CH₂-O-CH₂-CH₃	35 °C	4.3	0.713 g/ml
Kloroform	CHCl₃	61 °C	4.8	1.498 g/ml
Etil asetat	CH₃-C(=O)-O-CH₂-CH₃	77 °C	6.0	0.894 g/ml
Pelarut Polar Aprotic
1,4-Dioksana	/-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-\	101 °C	2.3	1.033 g/ml
Tetrahidrofuran (THF)	/-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-\	66 °C	7.5	0.886 g/ml
Diklorometana (DCM)	CH₂Cl₂	40 °C	9.1	1.326 g/ml
Asetona	CH₃-C(=O)-CH₃	56 °C	21	0.786 g/ml
Asetonitril (MeCN)	CH₃-C≡N	82 °C	37	0.786 g/ml
Dimetilformamida (DMF)	H-C(=O)N(CH₃)₂	153 °C	38	0.944 g/ml
Dimetil sulfoksida (DMSO)	CH₃-S(=O)-CH₃	189 °C	47	1.092 g/ml
Pelarut Polar Protic
Asam asetat	CH₃-C(=O)OH	118 °C	6.2	1.049 g/ml
n-Butanol	CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH	118 °C	18	0.810 g/ml
Isopropanol (IPA)	CH₃-CH(-OH)-CH₃	82 °C	18	0.785 g/ml
n-Propanol	CH₃-CH₂-CH₂-OH	97 °C	20	0.803 g/ml
Etanol	CH₃-CH₂-OH	79 °C	30	0.789 g/ml
Metanol	CH₃-OH	65 °C	33	0.791 g/ml
Asam format	H-C(=O)OH	100 °C	58	1.21 g/ml
Air	H-O-H	100 °C	80	1.000 g/ml

Dari data diatas jika ditinjau dari segi konstanta dielektrik yang bisa digunakan sebagai pengganti air adalah asam format dimana konstanta dielektriknya adalah 58. Akan tetapi asam format sangat mudah terbakar , bersifat Korosif, iritasi selain itu juga berbahaya jika terhirup. Oleh karena itu cukup beresiko jika menggunakan asam format sebagai pelarut dalam proses pencucian.

3. Bagaimana cara kerja indra pengecap sehingga menimbulkan cita rasa manis contoh pada fruktosa?

Jawab :

Lidah merupakan kumpulan otot rangka pada bagian lantai mulut yang ditutup oleh membran mukosa (selaput lendir). Selaput lendir ini tampak kasar karena adanya tonjolan-tonjolan yang disebut papila yang merupakan akhiran-akhiran saraf pengecap dan terletak pada seluruh permukaan lidah. Saraf-saraf pengecap inilah yang dapat membedakan rasa makanan.

Organ pengecapan bagian perifer disebut taste buds (caliculus gustatorious) yang meliputi seluruh permukaan lidah yang mempunyai garis tengah sekitar 1/30 milimeter dan panjang sekitar 1/16 milimeter. Ketika lahir, kita memiliki sekitar 10.000 taste bud, akan tetapi setelah usia 50 tahun jumlahnya mulai berkurang. Taste bud merupakan sel epitel yang telah dimodifikasi, beberapa diantaranya disebut sebagai sel sustentakular dan lainnya disebut sebagai sel reseptor.

Ujung-ujung luar dari taste buds tersusun di sekitar taste pore yang sangat kecil. Dari ujung-ujung setiap sel, mikrovili menonjol ke luar menuju taste pore dan mengarah ke rongga mulut. Mikrovili ini dianggap memberikan permukaan reseptor untuk pengecapan. Beberapa dari serabut saraf pengecap yang dirangsang oleh sel-sel reseptor ini berinvaginasi menjadi lipatan membran sel pengecap yang juga dibentuk oleh banyak vesikel. Vesikel ini mengandung substansi neurotransmiter yang dilepaskan melalui membran sel untuk merangsang ujung-ujung serabut saraf dalam rensponnya terhadap rangsang pengecapan.

Seluruh rasa dapat dirasakan oleh seluruh permukaan lidah, tetapi satu jenis rasa akan lebih sensitif pada daerah tertentu. Rasa manis lebih sensitif dirasakan pada daerah ujung depan lidah, rasa asin paling baik diapresiasi pada pinggir depan lidah, rasa asam paling baik diterima di sepanjang samping/tepi lidah dan sensasi pahit dapat dideteksi dengan sangat baik pada sepertiga belakang lidah. Keempat rasa ini dikenal dengan istilah sensasi rasa primer. Selain itu, ada rasa kelima yang telah teridentifikasi yakni umami yang dominan ditemukan pada L-glutamat.

Ujung saraf pengecap berada di taste buds pada seluruh permukaan lidah. Dengan demikian zat-zat kimia yang terlarut dalam saliva akan mengadakan kontak dan merangsang ujung-ujung serabut saraf pengecap kemudian timbul impuls yang akan menjalar ke nervus facial (VII) dan nervus glossopharyngeal (IX). Impuls dari daerah lain selain lidah berjalan melalui nervus vagus (X). Impuls di ketiga saraf tersebut menyatu di medula oblongata untuk masuk ke nukleus traktus solitarius. Dari sana, axon berjalan membawa sinyal dan bertemu dengan leminiskus medialis kemudian akan disalurkan ke daerah insula. Impuls diproyeksikan ke daerah cortex serebrum di postcentral gyrus kemudian dihantar ke thalamus dan sebagai hasilnya kita dapat mengecap makanan yang masuk ke dalam mulut kita.

Misalnya pada saat kita mengkonsumsi fruktosa. Fruktosa ini akan melekta pada reseptor rasa manis di lidah. Kemudian hal ini akan mengaktifkan stimulator yang terdapat pada sitoplasma yang terdapat pada membran. Stimulator (protein G) akan teraktivasi selanjutnya akan mengaktifkan enzim adenilat siklase. Enzim ini akan mengaktifkan pembentukan Camp dari ATP. Terjadinya peningkatan camp akan mengakibatkan terstimulasinya enzim sitoplasma lainnya. Hal ini akan membuat ion K dapat keluar sehingga mengakibatkan depolarisasi pada sel pengecap. Hal ini akan mengakibatkan terlepasnya neotransmiter ke sinaps dan selanjutnya impuls akan diteruskan kesaraf sensorik menuju pusat saraf, sehingga dapat disadari rasa manis oleh otak.

4. Jelaskan hubungan hormon oksitosin dengan sinyal gelombang alpa dan teta yang dikeluarkan otak!

Jawab :

Oksitosin adalah suatu hormon yang diproduksi di hipotalamus dan diangkut lewat aliran aksoplasmik ke hipofisis posterior yang jika mendapatkan stimulasi yang tepat hormon ini akan dilepas kedalam darah. Hormon ini di beri nama oksitosin berdasarkan efek fisiologisnya yakni percepatan proses persalinan dengan merangsang kontraksi otot polos uterus. Oksitosin merupakan hormon penting dalam reproduksi dan memediasi refleks ejeks, yaitu: refleks ejakulasi sperma saat orgasme (dan refleks masuknya sperma ke dalam rahim saat wanita mengalami orgasme), refleks ejeksi janin saat lahir ( Odent mengistilahkan ini sebagai kontraksi kuat pada akhir kontraksi yang melahirkan bayi dengan cepat dan mudah), dan saat postpartum, yaitu refleks pelepasan plasenta dari rahim dan keluarnya air susu ibu, atau let-down reflex dalam menyusui.

Impuls neural yang terbentuk dari perangsangan papilla mammae merupakan stimulus primer bagi pelepasan oksitosin sedangkan distensi vagina dan uterus merupakan stimulus sekunder. Estrogen akan merangsang produksi oksitosin sedangkan progesterone sebaliknya akan menghambat produksi oksitosin. Selain di hipotalamus, oksitosin juga disintesis di kelenjar gonad, plasenta dan uterus mulai sejak kehamilan 32 minggu dan seterusnya. Konsentrasi oksitosin dan juga aktivitas uterus akan meningkat pada malam hari.

Selain hormone oksitosin pada saat pesalinan Katekolamin juga disekresi dari kelenjar adrenal di atas ginjal sebagai respons terhadap stres, seperti ketakutan, kelaparan kecemasan, atau dingin,, sistem saraf simpatik teraktifkan untuk fight or flight. Pada tahap awal persalinan, kadar katekolamin yang tinggi akan menghambat produksi oksitosin, sehingga memperlambat atau menghambat kontraksi. Katekolamin juga berperan mengurangi aliran darah ke rahim dan plasenta serta bayi.

Agar proses melahirkan berlangsung optimal, bagian otak yang disebut neokorteks atau otak rasional harus dinonaktifkan. Hal ini berkaitan dengan gelombang yang ada di otak terutama alpha dan theta.

o Gelombang Alfa

Gelombang alfa memiliki frekuensi gelombang yaitu 8-12 Hz. Pada kondisi alfa berarti seseorang berada pada kondisi santai atau rileks. Pada kondisi ini pula seseorang bisa lebih dapat merasakan sensasi dengan lima indera dan apa yang terjadi atau dilihat dalam pikirannya. Kondisi alfa ini dikenal juga sebagai “gerbang” bawah sadar. Karena ia menjadi penghubung antara pikiran sadar dan bawah sadar. Gelombang alfa biasa juga dihasilkan ketika seseorang bermeditasi ringan.

o Gelombang Theta

Gelombang theta mempunyai frekuensi gelombang sebesar 4-8 Hz. Gelombang ini dihasilkan oleh pikiran bawah sadar. Gelombang theta muncul ketika seseorang dalam keadaan tidur ringan, atau sangat mengantuk. Berbagai penelitian menunjukkan bahwa kita bisa saja memunculkan kondisi pada kondisi theta dengan cara bermeditasi hingga tahap yang sangat dalam. Semua pengalaman meditatif dapat dirasakan pada kondisi theta, misalnya keheningan, ketenangan, kedalaman, dan puncak kebahagiaan. Gelombang theta ini juga diduga berhubungan dengan mekanisme pelepasan stres dan proses mengingat kembali. Dalam keadaan ini diibaratkan otak sedang mereplay semua aktivitas yang dilakukan seharian penuh, menata ulang ingatan sekaligus menempatkannya ke gudang penyimpanan. Karena itulah dikatakan bahwa tidur adalah satu langkah penting yang dianjurkan sebagai rangkaian proses mengingat yang lebih baik.

Karena hormone oksitosin ini sangat penting dalam persalinan serta untuk menghindari pendarahan berlebih. Seperti yang dikatakan diatas bahwa hormone oksitosin ini disekresikan lebih banyak pada malam hari. Dimana ini merupakan waktu gelombang alfha dan tetha. Oleh karena itu biasanya dokter akan membantu ibu yang hendak melahirkan untuk rileks, mencoba memasuki gelombang alfha dan tetha sehingga ibu merasa nyaman dan tidak cemas. Sehingga hormone oksitosin dapat diproduksi dengan baik dan mempercepat proses kelahiran tanpa gangguan.

5. Jelaskan bagaimana sifat basa dapat di hasilkan gugus OH pada sakarida! kaitkan dengan konsep asam basa!

Jawab :

Karbohidrat adalah kelompok senyawa yang mengandung unsur C, H, dan O terdapat di alam dengan rumus empiris Cn(H2O)n. Karbohidrat merupakan senyawa-senyawa polihidroksil yang mengikat gugus karbonil dalam bentuk aldehid atau keton Gugus-gugus fungsi itulah yang menentukan sifat senyawa tersebut.

Jika didasarkan pada gugus fungsinya, maka monosakarida dibagi atas dua golongan, yaitu

1. Aldosa: karbohidrat yang mengikat gugus aldehid. Contoh: glukosa, galaktosa, ribose.

2. Ketosa: karbohdrat yang mengikat gugus keton. Contoh: fruktosa, Sukrosa

Adanya gugus kabonil inilah yang menyebabkan karbohidrat dapat bersifat Asam dan Basa Lewis. Gugus karbonil dapat bertindak sebagai asam dan bereaksi nukleofil. Hal ini dapat terjadi karena gugus karbonil bersifat polar.

Gugus karbonil dapat pula bertindak sebagai basa Lewis, meskipun kebasaannya 10 sampai 10 kali kurang basa dari pada nitrogen suatu amina. Hal ini karena atom oksigennya memuat dua pasang elektron bebas. Oleh karena itu meskipun kebanyakan senyawa karbonil (kecuali senyawa berberat molekul rendah) tidak larut dalam air, tapi mereka larut dalam larutan asam sulfat pekat membentuk R₂C=0H.

Pada gambar diatas kita dapat melihat struktur salah satu jenis dari karbohidrat yaitu sukrosa. Sukrosa adalah gabungan antara glukosa dan fruktosa. fruktosa adalah karbohidrat yang mengikat gugus keton. Adanya gugus keton inilah yang menyebabkan karbohidrat (fruktosa) dapat bersifat basa lewis. Yang mana Fruktosa tersebut memiliki gugus OH^- yang dapat menarik asam (gugus H⁺ ) dari donor lain seperti pada glukosa dalam dengan melepaskan molekul air (H₂O).

KIMIA ORGANIK II

Rabu, 09 Juli 2014

UAS